Карбоновые кислоты.

К классу классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу -COOH. Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными, содержащие две- двухосновные, и т.д.

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

• предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);
• непредельные (CH₂=CHCH₂COOH);
• и ароматические (RC₆H₄COOH).

Изомерия карбоновых кислот.

• Cтруктурная изомерия:
  изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C₄).
  межклассовая изомерия, начиная с C₂.
  Например, формуле C₂H₄O₂ соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.
  
• Пространственная изомерия
  Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

Строение карбоксильной группы.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Функциональные производные карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

1. Образование солей

2. Образование сложных эфиров R'–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).

3. Образование амидов:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей

тестирование по пройденному материалу

<<назад

на главную

вперед>>