АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.


Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

Карбонильные соединения

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды ( Х = Н ); кетоны ( Х = R, R' ); карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.).
Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула:   R–CН=O  или

Альдегиды (247 байт) R = H, алкил, арил

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.
Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общие формулы:   R2C=O,  R–CO–R'  или

Кетоны (227 байт) R, R' = алкил, арил
Альдегиды, кетоны (3518 байт)

Модели простейших карбонильных соединений

Название

Формула

Модель

Формальдегид
(метаналь)

H2C=O

Формальдегид (1640 байт)

Ацетальдегид
(этаналь)

СH3-CH=O

Ацетальдегид (2663 байт)

Ацетон
(пропанон)

(СH3)2C=O

Ацетон (3854 байт)

Номенклатура альдегидов и кетонов.

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула

Название

систематическое

тривиальное

H2C=O

метаналь

муравьиный альдегид (формальдегид)

CH3CH=O

этаналь

уксусный альдегид (ацетальдегид)

(CH3)2CHCH=O

2-метил-пропаналь

изомасляный альдегид

CH3CH=CHCH=O

бутен-2-аль

кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например:
CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

Изомерия альдегидов и кетонов.

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

изомерия углеродного скелета, начиная с С4
межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3  
циклическими оксидами (с С2)     
непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C5)
положения карбонильной группы (c C5)

межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Строение карбонильной группы C=O.

  • Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

  • Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.


    Связь С=О

    Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.


  • Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.
  • В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

     
    Тестирование по альдегидам
     
     
    Тестирование по кетонам
     
    <<назад на главную вперед>>
    Хостинг от uCoz